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Sus primeras grabaciones de ska datan de junio de 1964, aunque estos músicos habían trabajado bastante tiempo antes como banda de estudio para el sello Studio One, grabando principalmente rhythm and blues. Los miembros originales de la banda obtuvieron su formación musical a partir de los músicos de jazz de la isla Jamaiquina. Por eso, aunque se inspiraron en lo que sonaba en Estados Unidos (principalmente boogie woogie) y los sonidos africanos, la música de The Skatalites y por lo tanto el ska, contiene muchos elementos propios del jazz.